小田原高校１２０年の歴史でこれまでの卒業生は約６万３千人。文武両道の精神の下、さまざまな分野で活躍する人材を輩出している。
古くから小田原は皇室御用邸や宮家の保養施設があり、大正期には閑院宮家第７代春仁王殿下（中学16回）が小田原中学で５年間を過ごした。皇族が地方の学校に通うことは当時も珍しいことだった。
経済界には三井銀行ニューヨーク支店長や（株）三越の社長を務めた岩瀬英一郎氏（中学８回）、国税庁長官や（株）博報堂社長を歴任した近藤道生氏（中学32回）。現在も磯崎功典氏（キリンＨＤ（ホールディングス）（株）代表取締役社長、高校24回）や掬川正純氏（ライオン（株）代表取締役社長兼最高執行責任者、高校30回）らがいる。
またサッカーでの全国選手権準優勝（１９５１年）や陸上競技対抗選手権大会での全国優勝（１９５９年）、戦前戦後にかけて全国制覇を重ねたソフトテニスなど、運動部の活躍も。最近では松下祐樹選手（高校62回）がリオ五輪４００ｍハードルに出場した。
ほかにも作家の山田太一氏（高校５回）、ＮＨＫ番組プロデューサーの落合将氏（高校39回）、落語家の柳家三三（さんざ）氏（高校45回）など多彩なＯＢ・ＯＧが揃うのも小田原高校ならではだ。
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